واکنش های متوالی نوین در سنتز ترکیبات هتروسیکل ها بر پایه کاتالیست پاتادیم

چکیده واکنش های چند جزئی بعنوان فرایند های یک یا چند مولکولی پی درپی با ایجاد بیش از دو پیوند شیمیایی در هر مرحله موجب خلق پیچیدگی های مولکولی شده اند. نقطه شروع کار پژوهشی حاضر واکنش چهار جزئی اوگی متشکل از آلدهید، آمین، کربوکسیلیک اسید و ایزوسیانید می باشد که با بکارگیری مشتقات عامل دار کربوکسیلیک اسید و آمین منجر به تولید مشتقات n- استخلاف شده2-آلکین آمید شد (شمای 1) که به عنوان حد واسطهایی مستعد و مفید توانستند هدایتگر واکنشهای دیگری چون جفت شدن هک و سونوگاشیرا، بوخوالد و افزایش هسته دوستی باشند. دستاورد طراحی این متدولوژی به حصول ترکیبات باارزش انامینون ها و دی تیو کرباماتهای پر استخلاف، 1،4-پی پیرازین های دو استخلافی و اکس ایندول ها با استخلاف های متنوع منجر شد (شمای 2 ). شمای 1- روش عمومی سنتز مشتقات 2-آلکین آمید از طریق واکنش اوگی انامینون های پر استخلاف a-m7 از طریق واکنش پنج جزیی تک ظرفی متوالی اوگی- افزایش هسته دوستی با استفاده از مواد اولیه آلدهید، آمین های نوع اول، پروپیولیک اسید، ایزوسیانیدها (بعنوان عاملان تشکیل حد واسط اوگی n-آلکین آمیدی) و همچنین آمین های نوع دوم بعنوان جزء پنجم واکنش بطور فضا گزین با آرایش فضایی e حاصل شدند (مسیر سنتزی i). سنتز مشتقات دی تیو کربامات a-m11 از طریق واکنش شش جزیی تک ظرفی اوگی- افزایش هسته دوستی متشکل از آلدهیدهای آروماتیک (1)، مشتقات آنیلین (2)، پروپیولیک اسید (3)، ایزو سیانیدها (4)، آمین های نوع دوم (6) و کربن دی سولفید (10) در حلال متانول بطور فضا گزین با پیکربندی z حاصل شدند (مسیر سنتزی iii). شمای2 مشتقات 3-آریلیدین 2-اکس ایندول a-j12 از طریق واکنش نوین متوالی اوگی/ کربو پالادیوم دار کردن هک /سونوگاشیرا/ افزایش هسته دوستی بصورت تک ظرفی و شش جزیی متشکل از بنزآلدهید (1)، 2-یدو آنیلین (2)، فنیل پروپیولیک اسید (3)، ایزو سیانید (4)، فنیل استیلن (5) و آمین نوع دوم (6) در حلال متانول و در شرایط کاتالیستی (5%) pdcl2(pph3)2، (10%) cuiو دی ایزوپروپیل اتیل آمین (diea) بعنوان باز در دمای محیط با فضا گزینی، بهره و کارایی تشکیل پیوند بالا حاصل شدند (شمای 3). شمای 3-واکنش متوالی اوگی/هک/سونوگاشیرا/ افزایش هسته دوستی در سنتز مشتقات 3-آریلیدین-2-اکس ایندول a-j12 همچنین مشتقات 3-آمینو متیلن اکس ایندول a-k25 از طریق واکنش پنج جزیی متوالی اوگی/هک/بوخوالد متشکل از مشتقات بنزآلدهید، 2-یدو آنیلین، فنیل پروپیولیک اسید و ایزو سیانیدها (جهت تشکیل حد واسط-های آلکین آمید) و آمین نوع دوم در شرایط کاتالیستی pd(oac)2(5%)، p(2-furyl)3 (10%) و cs2co3 بعنوان باز طی دو مرحله با فضاگزینی و بهره بالا به همراه قابلیت تنوع پذیری بالای محصولات، حاصل شدند (مسیر سنتزی v). ترکیبات ایندول کوینوکسالین a-l27 از طریق فرآیند تک ظرفی متوالی اوگی/ شبیه اولمن متشکل از بنزآلدهید 1، 2-یدو آنیلین 2، 2-ایندول کربوکسیلیک اسید 3 و ترشیو بوتیل ایزوسیانید 4 در شرایط کاتالیستی cui (15% مولی) ، l-پرولین (20% مولی)، پتاسیم کربنات (2 برابر مولی) در حلال متانول انجام گرفت (شمای 4). شمای 4-2-5 شمای کلی واکنش متوالی اوگی/ شبیه اولمن برای سنتز محصولات a-l27